Ulloa, de irse a la B con Olimpo, a campeón de la Premier League

Comenzó su carrera en la CAI (Comisión de Actividades Infantiles) de Comodoro Rivadavia, en la Primera B Nacional, en 2002, cuando apenas tenía 16 años. Un par de temporadas después, pasó a San Lorenzo, donde llegó como una de las posibles revelaciones; formó parte del equipo que ganó el Torneo Clausura 2007, pero estuvo lejos de descollar y pasó a Arsenal de Sarandí, con el que conquistó la Copa Sudamericana ese mismo año. 

Después tuvo un breve paso por Olimpo de Bahía Blanca, donde se fue al descenso. Y con apenas 10 goles en el fútbol argentino, Leonardo Ulloa emigró a Europa. Con perfil bajísimo, recaló en Castellón y Almería, en la segunda división de España, y allí sí comenzó a frecuentar las redes rivales. En 2013 pasó al Brighton, en la liga de segunda división inglesa, por pedido del uruguayo Gustavo Poyet, entonces entrenador de ese club, y que a su vez lo había solicitado tras verlo como goleador en la segunda de España. En su momento, Castellón pagó más US$ 800.000 por su pase, una cifra considerada récord para ese club. 

Pero Ulloa rindió, y en el club de la Comunidad Valenciana anotó 31 goles en dos temporadas, lo que atrajo el interés del Almería, que por entonces jugaba en La Liga. En el club andaluz alcanzó las semifinales de la Copa del Rey y, si bien el equipo descendió, sumó 48 tantos en dos temporadas y media. Después llegó otro salto en su carrera. 

El fichaje de Ulloa por los "zorros" de Leicester fue otra de las tantas vueltas del destino a lo largo de su carrera. El camino de ambos se cruzó en abril de 2014, después de que Leicester sufrió apenas su segunda derrota como local en una temporada en la que arrasó en la Championship, la segunda división del fútbol en Inglaterra. Se trató de un contundente 1-4 frente al Brighton & Hove Albion, equipo para el que jugaba Ulloa; esa tarde, el jugador nacido en General Roca le hizo dos goles a Leicester. Nigel Pearson, entonces director técnico de los Foxes escribió el nombre del argentino en su libreta y lo puso como su principal objetivo para reforzar la delantera del equipo. 

Con su consagración en Leicester, Ulloa se convirtió en el octavo argentino campeón en la Premier League, después de Carlos Tevez (Manchester United y Manchester City), Sergio Agüero, Martín Demichelis y Pablo Zabaleta (Manchester City), Hernán Crespo (Chelsea) y Juan Sebastián Verón y Gabriel Heinze (Manchester United). 

Tras ser ídolo en Castellón, Almería y Brighton, José Leonardo Ulloa se aseguró pronto un lugar en la historia de Leicester City, apenas un par de meses después de su llegada, como el autor de dos goles en la tarde en la que los ''''Zorros'''' remontaron y vencieron a Manchester United en un recordado 5-3. A los 28 años era la contratación más cara en la historia del Leicester City (14,8 millones de dólares), con la misión de ser el eje ofensivo de un equipo que regresaba a la Premier League después de 10 años de ausencia. 

En su primera temporada en los ''''Foxes'''', contribuyó con 13 goles en 40 partidos para que Leicester se quedara en la máxima categoría; en este año, con un papel más sacrificado, marcó menos tantos (6), pero disputó 31 encuentros para convertirse en uno de los integrantes destacados de un equipo que, por su perfil modesto dentro de una Liga repleta de figuras millonarias, se hizo lugar en la historia al conquistar su primer gran título.